По описанию смахивает на http://koans.heroku.com, или там другое? Даже не знаю. По-моему, курсы хороши, когда с преподавателем и толпой вместе обучаешься, разбираешь технологии, их применение и прочее. А всякие онлайн — оно узко как-то, прослушал, поделал задачки, забыл всё :) Хорошо ещё, если на прикурсовых форумах тусуешься с народом, а так — сложно погрузиться в это. Может проще по-старинке, по статьям и книгам? Руби сам по себе довольно простой ЯП, хотя подозреваю, что нужен он не сам по себе, а в вебсфере (Rails & K°), а там уже свои заморочки, которые надо изучать не один год, чтоб хорошо освоиться. И если это так, то всё нижеследующее тоже придётся изучать :)