Итак, требования:
1. Платформа: винда. 99% времени - использование на рабочем месте. Через браузер тоже подойдёт.
2. Размещение - оффлайн. Работать должно независимо от наличия интернета. Идеальный вариант - возможность как персонального, так и совместного использования. В наличии сервера под винду и дебиан. Создавать новые специально под эту задачу никто не будет.
3. Задачи - делятся на два типа. Основная часть - регулярные и не очень платежи. Задумка аккумулировать в виде календарного плана информацию по планируемым поступлениям и расходованию средств, чтобы не получалось так : "Ой, .ля, Иван Иванычу пора оплатить очередные 100500 тыщ за товар, а денег на счету нет!". То есть к этой части задач как бы прикрепляются дополнительные числовые данные с возможностью суммирования в пределах выбранного периода. Вторая, не основная часть - просто задачи, типа сдачи отчетности и подготовки данных для разных целей. Тоже могут быть регулярные и "одноразовые". Часть прикрепляемых данных может быть получена из других приложений, поэтому лучше, чтобы была возможность их импортировать в каком-нибудь виде. Но значительная часть будет вноситься вручную.
4. Возможность переноса и отслеживания выполнения задач. Не критично на самом деле, но было бы удобно.
5. Лицензия - бесплатная, условно-бесплатная или недорогая.
Ввиду распространённости требований надеюсь, что кто-то что-то похожее пользует. А то придётся делать самому