На новый хост ставим server 2019, одна лицензия Standard на сервере позволяет запускать физическую и одну виртуальную копию. Подымаем hyper-v роль, текущему сервер делаем physical to virtual, делаем снепшот ВМ и приступаем к обновлению, в случае неудачи можно откатится. Если сервер 2008r2 то есть возможность обновления in-place до 2012r2 с нее уже до server 2019.