ИМХО: 1. Начать — со способа въезда в Крым. Реальных вариантов — два: через Украину и паромом через Керченский пролив. По первому варианту — пока непонятно, в силу некоторого обострения ситуации на юго-востоке страны. По второму — надо быть готовым к тому, что очередь на переправу может занять чуть ли не сутки. 2. По пять, плюс-минус, дней в каждом? То есть и достопримечательности осмотреть, и отдохнуть? Ну тогда можно просто вдоль побережья (условно): Керчь — Феодосия, Судак — Большая Ялта — Севастополь — Бахчисарай и его окрестности — горный Крым — Евпатория. 3. Отели и прочие цивилизованные места отдыха — наверняка есть, но конкретно не скажу, ибо никогда не интересовался данным вопросом в силу аборигенности. 4. Яхту арендовать можно без проблем — в той же Балаклаве, например. Да и в прочих приморских городах предложений хватает. Цен, увы, сейчас не подскажу, хотя узнать хотя бы по Балаклаве могу при необходимости. 5. Предоплата безналом будет сильно зависеть от того, какие именно банки (российские или же украинские) будут преобладать в Крыму. Если российские — то вообще никаких проблем, если украинские — тоже можно, конечно, но сложнее. Карты Сбербанка (VISA, MasterCard), думаю, будут приниматься в любом случае. Что касается брони — надо смотреть по конкретным отелям и их условиям бронирования.